1585, giugno in poi. Una serie di lettere vengono inviate dal nunzio Giovan Francesco Bonhomini, vescovo di Vercelli, che inviato in Germania relaziona al Cardinal Rusticucci, segretario di stato di Sisto V, circa le posizioni del dotto Baio presso l’università di Lovanio (in Belgio), che ritenute eretiche solo apparentemente erano state ripudiate ma in realtà venivano regolarmente trasmesse ai discepoli di detta università. Il nunzio, dopo essersi consigliato con l’arcivescovo di Malin, incarica il professore di Lovanio Lenseo di preparare e presentare i punti controversi secondo la visione cattolica. Documento firmato da tutti i professori dell’univerità in questione. Il Bonhomi viene investito di facoltà ulteriori per poter far abiurare il Baio, ma la morte del nunzio frema questa iniziativa.

Il nuovo nunzio Frangipani viene interessato da una nuova disputa teologica sempre presso l’università di Lovanio. Da una parte Baio e dall’altra i gesuiti, con il teologo Leonardo Lessio, che dalla fine del 1585 avevano fondato una scuola a Lovanio. Il contendere era sulla grazia e sull’ispirazione della Sacra Scrittura. I professori, influenzati da Baio, condannano 34 posizioni dottrinali di Lessio, cercando di far proseliti anche presso altre facoltà. Le conseguenze di questo antagonismo furono gli scontri fra gli studenti delle zue fazioni, oltre cento s????????????acerdoti in Malines e Bruxelles dichiararono la dottrina dei Gesuiti come Pelagiana. La facoltà di Dounai si unisce alla censura a quella di Lovanio, cosa che non fece quella di Parigi. Alcuni vescovi fiamminghi tra i quali Giovanni Hauchinus di Malines, quelli di Roermond e di Ypres, inizialmente contrari alle posizioni dei gesuiti, vengono convinti a cambiare idea da Giovani Strien, vescovo di Middelburg. Il decano di Courtrai, il vescovo di Anversa e quello di Tournai si pronunciarono a favore dei Gesuiti. Il Frangipani il 17 marzo 1588 relaziona al Cardinal Montalto lo stato delle cose informando di aver invitato le parti alla moderazione per non portare divisioni nella Chiesa cattolica e che comunque l’ultima parola spettava alla Santa Sede. Il Cardinal Montalto (con lettera del 9 aprile 1588) ordina al Frangipani di imporre il silenzio alle due parti fino alla decisione papale. Sisto scive al Frangipani, imponendo il silenzio alle parti e la consegna di tutte i documenti prodotti in modo che questi fossero inviati a Roma. Altresì prepara anche un breve per il decano e i professori ribadendo le cose dette al Nunzio, questi arriva a Lovanio il 22 giugno 1588 ma non consegna il breve papale perché la facoltà non aveva consegnato, come richiesto, materiale per la revisione dei libri proibiti. Il 10 luglio 1588 il Frangipani pubblica un editto che vietava a tutte e due le parti, pena la scomunica, di censurarsi a vicenda, chiudendo in tal modo la contesa. Baio stesso morirà nel 1589.

• 1585, ago. Si pone il problema dei religiosi che girovagavano fuori dei loro conventi, che verrà risolto nel maggio 1586 in un’adunanza tenuta dal cardinale Carafa.
  Sisto V decreta la soppressione del monastero dell'Abbazia cluniacense di Fruttaria (in Piemonte in località San Benigno Canavese) sostituito da una Collegiata di preti secolari.
  
  
• 1585, 20 dic. Con una bolla Sisto rinnova la Visitatio liminum apostolorum, ossia la regolare visita alla tomba diegli apostoli i Roma da parte dei vescovi. Tutti i patriarchi, vescovi, arcivescovi, cardinali, primati prima di ricevere la consacrazione, o il pallio, o prima di assumere una nuova diocesi, debbano personalmente, entro un tempo determinato, visitare i Limina apostolorum. In queste occasioni i vescovi dovevano relazionare sulle cose della propria diocesi. Veniva stabilito, in funzione della distanza da Roma, un intervallo tra una visita ed un’altra, crescente per coloro che erano più distanti. Chi non avesse adempiuto a tale obbligo era sospeso dall’ incarico  perdendo così anche le  rendite fino all’ottenimento dell’assoluzione.
  
  
• 1585 Sisto ordina la visita di tutti i collegi di Roma e pensa di provvedere di nuove entrate quello Maronita.  
  Sisto ordina la visita ai Benedettini Silvestrini, il cui priore generale risiedeva a Fabriano, affidandone la riforma al cardinale Giacomo Savelli, loro protettore

1586, 8 gennaio Da una relazione del Capilupi si evince un tentativo di Sisto di avvicinare i greci scismatici (ortodossi), con l’opposizione dei vescovi greci al patriarcato di Mosca che lo zar Ivan IV voleva fosse affidato a un tal Giobbe.

• 13 feb. Con una Bolla il papa regola, per dare vigore alla vita religiosa in Roma, i propri interventi nelle messe delle chiese principali nelle festività principali.
  
  
• 12 marzo  sisto ordina ai religiosi del convento di San Giorgio in Alga presso Venezia un’osservanza più severa del voto di povertà.
  
  
• 18 mar. La “compagnia”di Camillo de Lellis, dedita al servizio degli ammalati, viene da Sisto, con un breve,  su proposta del cardinal Laureo, elevata a Congregazione,con il nome di Congregazione per l'assistenza degli infermi, ne vengono approvati gli statuti con la facoltà di eleggere un superiore. Ebbero il permesso di raccogliere elemosine a Roma e, qualora ne avessero avuto la licenza dal cardinal vicario, di ascoltare le confessioni degli ammalati negli ospedali. Con un breve apostolico del 26 giugno 1586  Sisto autorizza i seguaci del de Lellis a portare una croce rossa di panno cucita sul vestiario e sul mantello. Camillo si trasferisce nel convento della chiesa della Maddalena, per interessamento di Felice Colonna,  e inizia a prestare servizio presso l'ospedale di Santo Spirito in Sassia.
  
  
• 29 mar. Restituisce al Terz' Ordine di S. Francesco il ministro generale , dopo che Pio V lo aveva sottoposto ai Frati Minori Osservanti.
  
  
• 5 mag. Approva i Foglianti, una delle diramazioni più importanti e severe dei Cistercensi, permettendo loro  di espandersi anche fuori della Francia, dove erano sorti, assegnando loro un convento a Roma presso S. Pudenziana. (La notizia appare anche su un Avviso il 12 settemmbre 1587. 13-pag.105)
  
  
• 1586 mag. Il superiore della congregazione benedettina cassinese riceve l’incarico di riformare i conventi di Ragusa (viene menzionato quello dei monaci Basiliani di Ragusa)
  
  
• 1 ott. Riconosce come ordine religioso gli Ospedalieri, fondati dal laico spagnolo San Giovanni di Dio che di dedicò alla cura dei malati, dei poveri e delle prostitute, chiamati popolarmente Fatebenefratelli, conferma il loro uso di emettere i tre voti religiosi comuni più quello di ospitalità e dà loro licenza di riunirsi in Capitolo per eleggere il superiore generale e redigere le costituzioni. Le singole comunità, guidate da un priore, vengono raggruppate in province religiose con a capo un superiore provinciale che dipendono dal suddetto superiore generale con sede a Roma. Primo superiore generale è stato Padre Soriano
  
  
• 1586. Viene rimosso il vescovo di Catania, Vincenzo de Cutellis, reo di non aver rispettato alcuni dettami del Concilio di Trento, circa la residenza dei vescovi.
  
  
• 1586 La missione gesuita  inviata a Costantinopoli per la riunificazione a Roma delle chiese locali viene decimata dalla peste, così come pure quella dei cappuccini che vi subentrarono che avevano come obiettivo anche il sostegno ai cristiani prigionieri. Il loro capo Giuseppe da Leonessa, che fece il tentativo di convertire il sultano, stava per subire il martirio, riesce a rientrare nel 1589 in Italia.

1587, 14 gen. In un Avviso si fa osservare che il Papa vuole che i Cardinali osservino l’obbligo della residenza. Stessa cosa viene ripetuta in un Avviso del 31 gennaio 1590.

• inizio anno. Anche i parroci vengono esortati energicamente a dimorare nelle loro parrocchie.
  
  
• 14 mar. L'ordine di San Giacomo d'Altopascio, detto ordine dei Frati Ospitalieri di San Jacopo, detto anche dei Cavalieri del Tau, era il più antico Ordine assistenziale,caritativo, equestre e religioso che operava sulla via Francigena. Per volontà di Sisto V, su richiesta del Granduca di Toscana confluì nell'Ordine di Santo Stefano.
  
  
• 20 mar. Terminato il restauro, ordinato da Sisto, della chiesa dei SS. Vito e Modesto    dall' Arciconfraternita di S. Bernardo, questa venne consacrata dal Cardinale Enrico Caetani e affidata, già l'anno precedente, al Cardinale Diacono Ascanio Colonna. Nel convento annesso vi abitarono tre monache di S. Cecilia in Trastevere per ammaestrare trentatré fanciulle, ma riconosciuto il luogo insano,dallo stesso Sisto, furono inviate nel convento di Santa Susanna.
  
  
• 1587 primavera Il Vecovo di Sidone relaziona al Papa sulle varie chiese in oriente e fa notare che solo i Maroniti in Libano, gli Armeni della provincia di Nachitschewan, spettante alla Persia e i Caldei di Diarbekir Seert volevano conservare una unione con Roma, tutte le altre comunità erano poco convinte di ciò , ma non disperava in un loro ravvedimento consigliando a Sisto di inviare adatti scritti religiosi in arabo e caldeo oltre che missionari.
  
  
• 19 apr. Ottengono l'approvazione pontificia gli Agostiniani Scalzi, sviluppatisi da un ramo degli Eremiti di Centorbi, oggi in provincia di Enna.
  
  
• 10 lug. Viene eretta in Congregazione la provincia dei Carmelitani Scalzi, fondati in Spagna da Teresa di  Gesù nel 1562 e nel 1568.
  
  
• 7 ott. Sisto V concede alla comunità di Santa Susanna, eretta canonicamente il 9 feb. 1586 per interessamento della Confraternita romana di San Bernardo, la chiesa omonima. Le monache appartenevano all'Ordine Cistercense, Camilla fu loro benefattrice.
  
  
• 15 ott. Sisto approva i Conventuali Riformati, che si stabiliscono in Italia dopo essere stati soppressi in  Spagna nel 1562; ad essi unisce la riforma dei Francescani  Scalzi promossa da Giovanni Battista Lucarelli di Pesaro, suo ex alunno.
  Sisto V sopprime la diaconia dei Santi Sergio e Bacco eretta a Roma nel 678 dal papa Agatone.
• 1587 Sisto revoca tutti i permessi, concessi dai papi precedenti, sulle entrate di terze persone nei monasteri di clausura femminili in Spagna.

1588, 1° marzo Con un editto Sisto interviene contro gli eccessi perpetuati durante la Settimana Santa a Roma.

• 1588 In un avviso del 19 ottobre viene reso noto un severo editto sulla clausura.
  
  
• 1588 ott. Nessun religioso poteva usare la carrozza per spostarsi in Roma.
  
  Agostino Adorno, Ascanio e Fabrizio Caracciolo a Napoli si riuniscono per abbozzare la regola del nascituro ordine dei Chierici Regolari Minori, detti Camaldolesi. Nella primavera di quest'anno Agostino e Ascanio si recano a Roma per l'approvazione del Papa. Sisto V convoca quattro cardinali perchè discutessero della cosa: Giovanni Paolo Lancillotti, G. Santoro card. di Santa Severina, B. Giustiniani e Giovanni Battista Castagna. Costoro deliberano che, sebbene il nuovo istituto fosse conforme alle norme canoniche della chiesa cattolica, non si poteva dar seguito alla cosa per evitare il proliferare di ordini religiosi. 
  
  
• 1° lug. Grazie all'intervento del Cardinal Montalto, la Santa Sede ritorna sui suoi passi. I Camaldolesi ottengono il permesso di emettere, oltre ai tre voti comuni, il voto "de non ambiendo"e dipendono direttamente dalla Sede Apostolica.
  
  Il papa ordina ai teatini di eleggere un preposito generale a vita, con residenza a Roma, mentre in  precedenza l'autorità risiedeva nel Capitolo generale annuale e l'amministrazione ordinaria era  devoluta per i casi imprescindibili al preposito della casa dove si era tenuto l'ultimo Capitolo.

1589 Gaspare Visconti, arcivescovo di Milano, ha l’ordine di introdurre la clausura in tutti i monasteri di monache della sua clausura.

• 1589, maggio. Il Papa incarica i vescovi di Calahorra e di Palencia (Spagna) di ristabilire la disciplina  nei monasteri di loro pertinenza con visite.
  
  
• 1589 Con una costituzione, Sisto condanna gli abusi in Portogallo durante la Settimana Santa
  
  
• 1590,  20 aprile Sisto invia a Gabriele, patriarca di Alessandria, una lettera per mezzo del fiorentino Vecchietti, la quale esponeva la dottrina del primato di Roma e la necessità di un unione con Roma e contemporaneamente si rivolge al vicario generale  del patriarca che aveva studiato a Roma con una lettera del 20 agosto.
  
  
• Arrivo dei Cappuccini a Villasor (CA). I cittadini di questa località, stimolati dalla visita ai propri familiari di Padre Ambrogio da Sassari, religioso in Corsica, chiedono, tramite il Consiglio Civico e l'arcivescovo Don Alfonso Da Lorca a Sisto V di intercedere per avere un Convento della Riforma. Il Vicario Generale dell'Ordine P. Girolamo da Polizi sceglie dodici religiosi ponendoli sotto la guida di Padre Zafferino da Bergamo, commissario generale per fondare il Convento richiesto.

(anno non noto) Il Cardinal Santori suggerisce a Sisto una riforma per i conventi di Salerno,
- mentre dagli atti delle visite dei Conventi dei domenicani del regno di Napoli si osservano azioni molto severe contro coloro che non osservavano le leggi. 
- A Napoli come a  Ferrara le visite erano mirate ai conventi femminili dove la clausura era male osservata.