Infanzia a Grottammare
13 dic. venerdì. Nasce a Grottammare, castello del comitato di Fermo, nella Marca di Ancona, da Piergentile di Giacomo, detto Peretto e da Mariana di Frontillo di Sopra di Pieve Bovigliana (circoscrizione di Camerino). Nel 1597 per volere di Camilla l'abitazione dove nacque Felice diventerà una chiesa dedicata a Santa Lucia.
Il cognome di Mariana non è certo, la famiglia dei Pierbenedetti di Camerino, durante il pontificato di Sisto, si dichiaravano parenti non lontani della madre del pontefice. (Una prova a favore di questa tesi è che durante il papato di Gregorio XIII , nel 1577, il cardinal Felice viene designato a consacrare vescovo di Marturano il nobile Mariano Pierbenedetti, nato nel 1540. Una volta diventato Sisto, lo volle presso di sè a Roma nominandolo Prefetto della Città e infine cardinale.
I coniugi, in seguito all'occupazione del 1517 o 1518 del duca di Urbino Francesco Maria della Rovere in lotta con Leone X, l'anno successivo sono costretti ad abbandonare Montalto e a trasferirsi a Le Grotte, oggi Grottammare. Il padre fu bandito e i suoi beni confiscati per essersi compromesso con Lorenzino di Romagna, nipote del duca di Urbino che per un anno aveva dominato Montalto.
Il Codice Vaticano parla di una fuga precipitosa da Montalto per l'arrivo del duca e conseguente perdita di tutti i beni come afferma pure il Galesino.
A Grottammare, risparmiata dall'invasione del duca di Urbino, il padre coltiva un podere preso in affitto dal fermano Ludovico de Vecchi e la madre si mette al servizio della nuora di costui, di nome Bianca. (il De Feo la chiama Diana).
Il Tempesti invece dice che la scelta di Grottammare viene determinata dal fatto che lì vi era una loro casa, dei parenti e dei beni, "come costa dà registri di Sisto, quand' era Vicario Apostolico". (2-pag.14)
26 dic. Viene battezzato nella chiesa di S. Giovanni Battista.
Va a scuola a Grottammare nel convento degli Agostiniani
La famiglia di Felice ritorna a Montalto e qui viene affidato ad un suo zio (fratello germano del padre dice il Tempesti) Minore Conventuale Salvatore Ricci, (il Tempesti lo chiama Salvador Peretti) guardiano del locale convento, affinché continui gli studi. Entra in convento come oblato e la retta gli viene pagata dallo zio stesso.
Il De Feo racconta che la madre Mariana stirasse il vestiario a questo zio e che della consegna si interessasse Felice che in questo modo si fece notare. (7-pag. 10)
Felice veste l'abito francescano nel convento di Montalto entrando nel Noviziato (La Treccani parla dell'anno 1535)
24 mar. La domenica delle Palme prende i voti tra i Francescani Conventuali conservando il nome di Felice (la Treccani parla dell'anno 1536 facendo svolgere la cosa ad Ascoli, mentre il De Feo parla del 1534). Il saio, vista la povertà dei suoi, gli fu offerto da Rosato Rosati (che sarà ricompensato, una volta diventato Felice papa, con il titolo di cameriere d’onore).
Lo zio voleva che il nome mutasse in Antonio sia per una sua particolare devozione a Sant'Antonio di Padova, sia perché, nella chiesa di San Francesco dei Padri Minori conventuali di Montalto, gli avi di Felice avevano eretto una piccola cappella dedicandola al Santo. Piergentile invece voleva che il figlio conservasse il nome di battesimo.
E' presente nel convento di Montalto il Padre Maestro Vincenzo Ferneto di Montedinove che insegna a fra Felice la grammatica
Succede al Ferneto il P. M. Nausilio Filareto da Santa Vittoria in Materano che lo istruisce nella Retorica tanto da farlo diventare esperto nelle orazioni, istituzioni e precetti di Cicerone, di Quintiliano e di Demostene.
Partito il Filareto per un altro convento subentra il P.M. Pietro da Patrignone (dalla Treccani chiamato Pio Ottaviano Umili di Patrignone) , che essendo un poeta istruisce il giovinetto nella poesia latina di Virgilio, Orazio e Giovenale